Chicago Bears, prvotno ustanovljen leta 1919, je ena od le dveh franšiz, ki sta ostali od ustanovitve NFL. Medvedje so od svojega začetka dosegli dober uspeh v končnici.
Medvedi so zmagali na devetih prvenstvih NFL in enem Super Bowlu (1985). Nastopili so na drugem Super Bowlu leta 2007 in izgubili proti Indianapolis Coltsu. Ekipa Medvedskega prvenstva Super Bowl 1985, ki jo vodi glavni trener Mike Ditka, velja za eno najboljših ekip NFL vseh časov. Franšiza ima rekord za največ sprejetih v Pro Football Hall of Fame, poleg tega pa imajo tudi največ upokojenih številk dresov v nacionalni nogometni ligi.
Poleg tega so medvedje zabeležili več redne sezone in skupnih zmag kot katera koli druga franšiza NFL.